De Delépine-reactie is een organische reactie die in 1895 werd beschreven door de Franse scheikundige Stéphane Marcel Delépine., "Sur l'hexaméthylène-amine; sels d'ammonium; action des acides; production d'amines primaires." Comptes rendus hebdomadaires des séances de l'Académie des sciences., vol. 120 (1895) blz. 501, "Sur une nouvelle méthode de préparation des amines primaires." Comptes rendus hebdomadaires des séances de l'Académie des sciences., vol. 124 (1895) blz. 292 Ze behelst de vorming van een primair amine door de reactie van een aryl- of alkylhalogenide (1) met hexamethyleentetramine (hexamine, 2), gevolgd door ontleding van het gevormde quaternair ammoniumzout (3) met een zure oplossing in alcohol:
center|600px
Het ammoniumzout bindt zes moleculen water en vormt daarbij formaldehyde (5). Met een oplossing van zoutzuur in ethanol verkrijgt men het hydrochloridezout van het amine (4); door neutralisering met een sterke base zoals natriumhydroxide bekomt men het vrije amine.
Een voorbeeld van deze reactie is de synthese van 2-broomallylamine uit 2,3-dibroompropeen., "2-Bromoallylamine", Org. Synth. Coll. Vol. 5 blz. 121. Gearchiveerd op 17 oktober 2013.
De reactie heeft als voordelen dat ze selectief is voor het primaire amine zonder nevenreacties, en dat de reactieomstandigheden relatief mild zijn.
Zie ook In de Sommelet-aldehydesynthese wordt hetzelfde quaternair ammoniumzout gevormd, maar de hydrolyse gebeurt in water en vormt een aldehyde.
Categorie:Organische redoxreactie Categorie:Naamreactie