De Nierenstein-reactie is een organische reactie waarbij een acylchloride met diazomethaan wordt omgezet tot een gehalogeneerd keton. (1915) - The action of diazomethane on some aromatic acyl chlorides, J. Chem. Soc., 107, p. 1491-1494 Het is een insertiereactie, waarbij een methyleengroep vlak naast de carbonylgroep wordt geïntroduceerd.
center|370px|Algemeen verloop van de Nierenstein-reactie
De reactie werd vernoemd naar de Duitse biochemicus Maximilian Nierenstein.
Reactiemechanisme De reactie start met de nucleofiele additie van diazomethaan aan de carbonylgroep, waardoor een tetraëdrisch intermediair ontstaat. Na uitstoting van een chloride, als gevolg van hervorming van de carbonylgroep, treedt dit chloride zelf als nucleofiel op en stoot op de alfa-positie stikstofgas uit.
center|370px|Reactiemechanisme van de Nierenstein-reactie
Zie ook Ketonhalogenering
Categorie:Substitutiereactie Categorie:Naamreactie