De Marathon van Milaan 2005 vond plaats op zondag 4 december 2005. Het was de zesde editie van deze marathon.
Bij de mannen won de Portugees Ornelas Helder in 2:09.59. Hij had een ruime minuut voorsprong op de Keniaanse wereldkampioen halve marathon Paul Kirui, die in 2:11.28 over de streep kwam. Bij de vrouwen zegevierde de Keniaanse Hellen Kimutai in 2:28.48.
In totaal finishten 4178 lopers de wedstrijd.
Uitslagen Mannen rangnaamlandtijd1 Ornelas Helder 2:09.592 Paul Kirui 2:11.283 Giuliano Battocletti 2:11.584 Michael Rotich 2:14.315 Antonio Sousa 2:14.426 Paulo Gomes 2:16.037 Saaid Ribag 2:16.268 Medaksa Bedade 2:16.399 Frederick Cherono 2:17.4210 Albert Kiplagat Matebor 2:18.0411 Festus Kioko 2:18.3012 Antonino Liuzzo 2:20.0513 Daniel Cheribo 2:20.4814 Benjamin Kiprotich 2:22.5515 Victor Gonzalo 2:24.01
Vrouwen rangnaamlandtijd1 Hellen Kimutai 2:28.482 Angelica Sanchez 2:33.513 Rebecca Moore 2:36.314 Banuela Mrashani 2:38.505 Merima Denboba 2:43.436 Delelecha Bekele 2:46.557 Dorota Ustianowska 2:47.338 Anna Von Schenck 2:48.009 Anna Binasi 2:49.5010 Tiziana Morra 2:52.55
Milaan 2005